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<!DOCTYPE html>

<title>Astaxanthin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Astaxanthin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Astaxanthin ohne präzise Konfiguration der Alkohole

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Astaxanthin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3,3′-Dihydroxy-β,β-carotin-4,4′-dion</li>

<li><small>ASTAXANTHIN</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>violette Platten<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-451-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>216–218 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung)<sup id="cite_ref-Thermofisher_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Astaxanthin</b> (<b>AXT</b>, von griech. ἀστακός (<i>astakós</i>) „Hummer“ und <a href="Xanthin" title="Xanthin">Xanthin</a> zu griech. ξανθός (<i>xanthós</i>) „gelblich“) ist ein natürlicher, rötlich-violetter <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoff</a>, der zur <a href="Xanthophylle" title="Xanthophylle">Xanthophyll</a>-Klasse der <a href="Carotinoide" title="Carotinoide">Carotinoide</a> zählt. Er wird vor allem von <a href="Chlorophyta" title="Chlorophyta">Grünalgen</a> produziert und ist etwa für die Rotfärbung von <a href="Krebstiere" title="Krebstiere">Krebstieren</a> verantwortlich, die diese Algen verzehren. Industriell wird Astaxanthin aus der <a href="Alge" title="Alge">Alge</a> <i><a href="Blutregenalge" title="Blutregenalge">Haematococcus pluvialis</a></i> gewonnen, die auch für das natürliche Phänomen des <a href="Blutregenalge" title="Blutregenalge">„Blutregens“</a> verantwortlich ist. Der Farbstoff wurde früher als <a href="Haematochrom" class="mw-redirect" title="Haematochrom">Haematochrom</a> bezeichnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Verwendung">Eigenschaften und Verwendung</h2></div>

<p>Astaxanthin ist strukturell verwandt mit den Carotinoiden <a href="Carotine" title="Carotine">β-Carotin</a>, <a href="Zeaxanthin" title="Zeaxanthin">Zeaxanthin</a> und <a href="Lutein" title="Lutein">Lutein</a>, und so teilen diese viele der metabolischen und physiologischen Funktionen, die den Carotinoiden zugeschrieben werden.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Von Bedeutung in der Fischernährung ist, dass Astaxanthin eine vitaminartige Wirkung hat und sich dadurch positiv auf die <a href="Fruchtbarkeit" title="Fruchtbarkeit">Fruchtbarkeit</a> und die <a href="Immunabwehr" class="mw-redirect" title="Immunabwehr">Immunabwehr</a> von Fischen in Zuchtanlagen auswirkt. Bei Fischen bewirkt Astaxanthin, das eine zehnfach stärkere Wirkung als <a href="Carotine" title="Carotine">β-Carotin</a> hat, nicht nur eine starke Intensivierung der roten, sondern auch der gelben, grünen und blauen Pigmente und eine lachsrote Einfärbung des Fleisches. Die natürliche Fleischfarbe von <a href="Lachse" title="Lachse">Lachsen</a> geht auf den Astaxanthingehalt der verzehrten Kleinkrebse zurück.

</p><p>Astaxanthin ist als <a href="Futtermittelzusatzstoff" title="Futtermittelzusatzstoff">Futtermittelzusatzstoff</a> (E 161j) zum Fischfutter bei der Erzeugung von Speisefischen zugelassen. Es wird verwendet, um den eigentlich weißfleischigen <a href="Regenbogenforelle" title="Regenbogenforelle">Regenbogenforellen</a> lachsrotes Fleisch anzufüttern. Sie werden dann als <a href="Lachsforelle" title="Lachsforelle">Lachsforelle</a> vermarktet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereoisomere">Stereoisomere</h2></div>

<p>Astaxanthin enthält in den seitlichen Cyclohexenon-Ringen je ein Stereozentrum, folglich gibt es drei <a href="Isomerie" title="Isomerie">isomere</a> Astaxanthine:

</p>

<td>Stereoisomere des Astaxanthins

</td></tr>

<tr>

<td><div style="box-sizing:border-box;clear:{{{clear}}}; max-width:100%;margin-top:0.1em; margin-bottom:0.1em; margin-left:auto; margin-right:auto;"><div class="thumbinner centered panorama" style="max-width:332px; width: 100%; width: inherit;"><div class="thumbimage noresize" style="overflow-y:hidden; overflow-x:scroll; overflow:auto; width:100%; width:inherit;"><span typeof="mw:File"></span></div><div class="thumbcaption" style="text-align: center;"><div style="float:right; margin:0 3px"><span class="skin-invert" typeof="mw:File"><a href="https://tools.wmflabs.org/zoomviewer/?flash=no&f=%283S%2C3%27S%29-Astaxanthin+Structural+Formula+V2.svg" title="Interaktiver Bildbetrachter" class="external"></a></span></div><div style="float:left; width:30px; height:12px;"></div><small>(3<i>S</i>,3′<i>S</i>)-Astaxanthin</small></div></div></div>

</td></tr>

<tr>

<td><div style="box-sizing:border-box;clear:{{{clear}}}; max-width:100%;margin-top:0.1em; margin-bottom:0.1em; margin-left:auto; margin-right:auto;"><div class="thumbinner centered panorama" style="max-width:332px; width: 100%; width: inherit;"><div class="thumbimage noresize" style="overflow-y:hidden; overflow-x:scroll; overflow:auto; width:100%; width:inherit;"><span typeof="mw:File"></span></div><div class="thumbcaption" style="text-align: center;"><div style="float:right; margin:0 3px"><span class="skin-invert" typeof="mw:File"><a href="https://tools.wmflabs.org/zoomviewer/?flash=no&f=%283R%2C3%27R%29-Astaxanthin+Structural+Formula+V2.svg" title="Interaktiver Bildbetrachter" class="external"></a></span></div><div style="float:left; width:30px; height:12px;"></div><small>(3<i>R</i>,3′<i>R</i>)-Astaxanthin</small></div></div></div>

</td></tr>

<tr>

<td><div style="box-sizing:border-box;clear:{{{clear}}}; max-width:100%;margin-top:0.1em; margin-bottom:0.1em; margin-left:auto; margin-right:auto;"><div class="thumbinner centered panorama" style="max-width:332px; width: 100%; width: inherit;"><div class="thumbimage noresize" style="overflow-y:hidden; overflow-x:scroll; overflow:auto; width:100%; width:inherit;"><span typeof="mw:File"></span></div><div class="thumbcaption" style="text-align: center;"><div style="float:right; margin:0 3px"><span class="skin-invert" typeof="mw:File"><a href="https://tools.wmflabs.org/zoomviewer/?flash=no&f=Meso-Astaxanthin+Structural+Formula+V2.svg" title="Interaktiver Bildbetrachter" class="external"></a></span></div><div style="float:left; width:30px; height:12px;"></div><small><i>meso</i>-Astaxanthin</small></div></div></div>

</td></tr></tbody></table>

<ul><li>(3<i>S</i>,3′<i>S</i>)-Astaxanthin,</li>

<li>(3<i>R</i>,3′<i>R</i>)-Astaxanthin und</li>

<li><i>meso</i>-Astaxanthin.</li></ul>

<p>Wildlachs enthält fast ausschließlich (3<i>S</i>,3′<i>S</i>)-Astaxanthin. Wenn Zuchtlachs mit synthetischem Astaxanthin gefüttert wird, findet man im Fisch die Stereoisomere (3<i>S</i>,3′<i>S</i>) : <i>meso</i> : (3<i>R</i>,3′<i>R</i>) im Verhältnis 1 : 2 : 1. Wurde der Lachs hingegen mit Garnelenschrot (z. B. aus <i>Pandalus borealis</i>) gefüttert, so dominiert die <i>meso</i> Form. Wenn das Astaxanthin aus der Hefe <i>Xanthophyllomyces dendrohous</i> stammt, findet man im Lachs das (3<i>R</i>,3′<i>R</i>)-Stereoisomer.<sup id="cite_ref-Schäfer_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Schäfer-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

<p>Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Astaxanthinen kommen nach angemessener <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> die Kopplungen chromatographischer Verfahren wie zum Beispiel der <a href="HPLC" class="mw-redirect" title="HPLC">HPLC</a> oder der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> zum Einsatz.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/54627"><i><small>ASTAXANTHIN</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-03537"><i>Astaxanthin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. August 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Thermofisher-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Thermofisher_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.thermofisher.com/order/catalog/product/328610010?SID=srch-srp-328610010">Astaxanthin</a></span> bei <i><a href="Thermo_Fisher_Scientific" title="Thermo Fisher Scientific">Thermo Fisher Scientific</a></i>, abgerufen am 13. Oktober 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/A3236">Astaxanthin, ≥98% (HPLC)</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 10. Februar 2013 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/A3236?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Martin Guerin, Mark E. Huntley, Miguel Olaizola: <i>Haematococcus astaxanthin: applications for human health and nutrition.</i> In: <i><a href="Trends_in_Biotechnology" title="Trends in Biotechnology">Trends in Biotechnology</a>.</i> 21, Nr. 5, 2003, S. 210–216, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0167-7799%2803%2900078-7">10.1016/S0167-7799(03)00078-7</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Ghazi Hussein u. a.: <i>Astaxanthin, a carotenoid with potential in human health and nutrition.</i> In: <i><a href="Journal_of_Natural_Products" title="Journal of Natural Products">Journal of Natural Products</a>.</i> 69, Nr. 3, S. 443–449, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/np050354%2B">10.1021/np050354+</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Schäfer-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Schäfer_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Bernd Schäfer: <i>Naturstoffe in der chemischen Industrie</i>, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 426, ISBN 978-3-8274-1614-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Todorović B, Grujić VJ, Krajnc AU, Kranvogl R, Ambrožič-Dolinšek J, <i>Identification and Content of Astaxanthin and Its Esters from Microalgae Haematococcus pluvialis by HPLC-DAD and LC-QTOF-MS after Extraction with Various Solvents</i>, Plants (Basel). 2021 Nov 9;10(11):2413, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/34834776?dopt=Abstract">PMID 34834776</a></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Pantami HA, Ahamad Bustamam MS, Lee SY, Ismail IS, Mohd Faudzi SM, Nakakuni M, Shaari K: <i>Comprehensive GCMS and LC-MS/MS Metabolite Profiling of Chlorella vulgaris.</i>, Mar Drugs. 2020 Jul 17;18(7):367, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/32709006?dopt=Abstract">PMID 32709006</a></span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Řezanka T, Nedbalová L, Kolouchová I, Sigler K: <i>LC-MS/APCI identification of glucoside esters and diesters of astaxanthin from the snow alga Chlamydomonas nivalis including their optical stereoisomers. Phytochemistry.</i>, 2013 Apr;88:34-42, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23398889?dopt=Abstract">PMID 23398889</a>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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